UJIAN AKHIR SEMESTER
MATA
KULIAH : KIMIA BAHAN ALAM
SKS : 2
DOSEN : Dr. Syamsurizal, M.Si
WAKTU :
22-29 Desember 2012
PETUNJUK : Ujian ini open book. Tapi tidak
diizinkan mencontek, bilamana ditemukan, maka anda dinyatakan GAGAL. Jawaban
anda diposting di bolg masing-masing.
1. Jelaskan dalam jalur biosintesis
triterpenoid, identifikasilah faktor-faktor penting yang sangat menentukan
dihasilkannya triterpenoid dalam kuantitas yang banyak.
Jawab
:
Terpenoid
merupakan bentuk senyawa dengan keragaman struktur yang besar dalam produk
alami yang diturunkan dan unit isoprena (C5) yang bergandengan dalam
model kepala ke ekor (head-to-tail), sedangkan unit isoprena diturunkan
dari metabolisme asam asetat oleh jalur asam mevalonat (mevalonic
acid : MVA).
Factor-faktor
penting yang dapat menentukan hasil dari otriterpenoid dalam kualitas yang
banyak yakni ada nya enzim yang
bertindak sebagai pengaktif asam asetat pada tahap awal biosintesis sehingga
proses selanjutnya dapat berlangsung. Selain itu kondisi atau kedaan pada
proses biositesis juga turut membantu, diman ajika keadaannya sesuai dengan
yang dibutuhkan oleh proses biosintesis maka hasil dan kualitas triterpenoid
akan bagus.
2. Jelaskan dalam penentuan struktur flavonoid,
kekhasan signal dan intensitas serapan dengan menggunakan spektrum IR dan NMR.
Berikan dengan contoh sekurang-kurangnya dua struktur yang berbeda.
Jawab : dalam penentuan struktur dari flavonoid kekhasansignal yang
diperoleh tertuju pada signal dari gugus OH yang merupakan salah satu gugus
penentu dari flavonoid, contoh nya pada penentuan struktur dari kuersetin
dengan menggunakan spectrum inframerah diman intensitas serapan dari gugs OH melalui puncak yang cukup lebar pada
daerah 3500 cm-1, vibrasi C-H dan vibrasi tarik C-H metoksi pada 2925 cm-1 dan
2853 cm-1 (puncak
yang tajam, sempit, dan berdekatan), vibrasi tarik C=O karbonil pada 1600-1760
cm-1,
dan ikatan C=C aromatik pada 1500-1600 cm-1. Contoh lainnya akni pada penetuan struktur dari
senyawa calkon dengan menggunakan Spektrum 1H NMR senyawa memperlihatkan adanya
sinyal pada δH 12,85 ppm
untuk gugus –OH terkelasi dengan gugus –C=O, dua sinyal triplet dari dua gugus metilen
pada δH 3,11 dan 2,97
ppm untuk dua gugus metilen-α dan
–β dari
dihidrokalkon, dan sejumlah sinyal yang sesuai dengan satu unit geranil
(sinyalsinyal pada δH 5,17, 5,02,
3,40, 2,08, 2,06, 1,79, 166, 1,57 ppm). Selain itu, analisis sinyal-sinyal di
daerah aromatik menunjukkan adanya unit 1,2,3,4- tetrasubstitusi benzena (δH 6,71 dan 6,65
ppm) dan gu- gus 2,4-dihidroksibenzoil (δH 7,58, 6,37 dan 6,35 ppm).
3. Dalam isolasi alkaloid, pada tahap awal
dibutuhkan kondisi asam atau basa. Jelaskan dasar penggunaan reagen tersebut,
dan berikan contohnya sekurang-kurangnya tiga macam alkaloid.
Jawab :
penggunaan larutan asam untuk membuat kondisi asam dalam proses isolasi guna
untuk mengekstrak senyawa lain yang bersifat asam, karena alkaloid bersifat
basa ehingga ketika kondisi asam maka senyawa alkaloid akan terpisah. Selain
itu gunanya dikondisikan asam untuk mengubah basis alkaloid menjadi garam yang
mudah larut dalam air. Ada bebrapa contoh diantaranya sebagai berikut :
·
Pada ekstraksi kafein dari serbuk daun teh, di gunakan larutan asam
karena di dalam serbuk daun the tersebut juga terdapat senyawa bahan alam
lainnya seperti tannin yang bersifat asam, dimana ketika di larutkan dengan
asam maka tannin akan terekstrak dan kafein berpisah dari tannin, dan dapat di
lakukan tahap ekstraksi yang berikutnya.
·
Pada dasarnya ada bebrapa senyawa alkaloid yang di turunkan dari suatu
asam seperti :
§ Nikotin yang di
sintesis dari ornitin.
§
4. Jelaskan keterkaitan diantara
biosintesis, metode isolasi dan penentuan struktur senyawa bahan alam . Berikan
contohnya.
Jawab : antara
biosintesis, metode isolasi dan penentuan struktur memiliki keterkaitan. Dimana
pada proses biosintesis kita dapat melihat dan mengetahui bentuk struktur dari
suatu senyawa, dan pada tahap isolasi kita dapat memperoleh senyawa yang kita
inginkan dengan metode isolasi yang
depat dimana hasil akhir dari proses isolasi dapat kita gunakan untuk
menentukan struktur nya melalui spectrum infra merah, NMR, sinar UV dan lain
sebagainya, hasil dari uji penentuan struktur dapat kita bandingkan dengan
hasil proses biosintesis untuk mengetahui benar atau tidaknya hasil dari suatu uji penentuan struktur.
Contoh nya pada kolesterol, melalui proses biosintesis nya kita dapat
mengetahui bentuk dari struktur kolesterol. Pada tahap isolasi kolesterol dari
kuning telur, kita menggunakan uji salwoksi pada tahap akhir isolasinya, dimana
merupakan uji spesifik untuk uji kolesterol dan dilanjutkan dengan penetuan
sruktur dengan menggunakan spectrum Raman, yang mana menunjukan struktur dari
kolesterol yang sama dengan struktur dari hasil proses biosintesis.