UJIAN MID KIMIA BAHAN ALAM

Ujian Mid Semester

Matakuliah              : Kimia Bahan Alam
Kredit                       : 2 SKS
Dosen                        : Dr. Syamsurizal, M.Si
Hari/Tanggal            : Sabtu, 24 november 2012
Waktu                       : 15.30 sd 09.00 pagi ( 26 november 2012 )


Jawaban anda di posting diblog masing – masing. Ujian ini open book. Bilamana ditemukan anda mencontek jawaban teman anda maka anda dipastikan GAGAL dari mata kuliah ini.

1.     Kemukakan gagasan anda bagaimana cara mengubah suatu senyawa bahan alam yang tidak punya potensi ( tidak aktif ) dapat dibuat menjadi senyawa unggul yang memiliki potensi aktifitas biologis tinggi. Berikan dengan contoh.

Jawab :

Potensi aktifitas biologis suatu senyawa bahan alam ditentukan oleh kereaktifan struktur atau gugus fungsinya.  Senyawa bahan alam  dapat dimodifikasi strukturnya, yaitu dengan reaksi hidroksilasi, metoksilasi, alkilasi, dan glikosilasi. Salah satunya bahan alam yakni antosianin yang merupakan salah satu senyawa dari flavonoid. Antosianin lebih reaktif(aktifitas tinggi) dibandingkan dengan chalcon. Melalui reaksi substitusi akan terbentuk ikatan rangkap terkonjugasi, dimana  ikatan rangkap terkonjugasi diman adapat menangkap radikal bebas sehingga dapat berfungsi sebagai antioksidan.

2.     Jelaskan bagaimana idenya suatu senyawa bahan alam yang memiliki potensi biologis tinggi dan prospektif untuk kemaslahatan makhluk hidup dapat disintesis di laboratorium

Jawab :

Senyawa bahan alam banyak yang memiliki potensi biologis yang cukup tinggi, yang dapat berguna bagi kesehatan masyarakat. Salah satunya yaitu senyawa flavonoid yang dapat berfungsi sebagai antioksidan, salah satunya antosianin. Senyawa flavonoid dapt diperoleh melalui proses sintesis/isolasi dari bermacam sumber seperti misalnya tumbuhan. Senyawa bahan alam (flavonid) dapat disintesis di laboratorium, dengan  terlebih adahulu di isolasi, setelah di peroleh senyawa flavonoid, kita dapat membuat/sintesis antosianin dengan melakukan modifikasi senyawa flabvonoid yang kita peroleh dengan mereaksikan nya dengan suatu pereaksi yang coco dnan antosianin.

3.    Jelaskan kaidah-kaidah pokok dalam memilih pelarut untuk isolasi dan purifikasi suatu senyawa bahan alam. Berikan dengan contoh untuk 4 golongan senyawa bahan alam : Terpenoid, alkaloid, Flavonoid, dan Steroid.

Jawab :

Kaidah dalam memiljh pelarut untuk isolasi dan purifikasi suatu senyawa bahan alam :

1.      Kepolaran pelarut harus sesuai/cocok dengan sifat kepolaran dari senyawa yang akan di isolasi

2.      Perbedaan antara titik didih pelerut harus cukup jauh berbeda dari titik didih senyawa.

3.      Untuk skala penelitian mahasiswa, harga pelarut turtut menjadi pertimbangan, jadi harga pelarut cukup terjangkau.

4.      Pelarut tidak mudah bereaksi dengan zat yang  terlarut melalui cara apapun.

Isolasi senyawa lavonoid menggunakan pelarut klorofom, etil asetat, alcohol (pelarut yang bersifat non polar)

Isolasi senyawa alkaloid menggunakan pelarut petroleum eter.

Isolasi senyawa terpenoid menggunakan pelarut yang bersifat semi polar.

Isolasi senyawa steroid(kolesterol) menggunakan pelarut eter,klorofom.

4.    Jelaskan dasar titik tolak penentuan struktur suatu senyawa organik. Bila senyawa bahan alam tersebuat adalah kafein misalnya. Kemukakan gagasan anda hal – hal pokok apa saja yang di perlukan untuk menentukan strukturnya secara keseluruhan.

Jawab:

Salah satu cara untuk menentukan struktur suatu senyawa yakni dengan menggunakan Spektrofotometri inframerah. Dimana spektofotometri inframerah untuk identifikasi suatu senyawa melalui gugus fungsinya daerah dengan bilangan gelombang 1400 – 4000 cm^-1 yang berada dibagian kiri spektrum IR, merupakan daerah yang khusus berguna untuk identifikasi gugus-gugus fungsional, yang merupakan absorbsi dari vibrasi ulur. Selanjutnya daerah yang berada disebelah kanan bilangan  gelombang 1400 cm^-1 sering kali sangat rumit karena pada daerah ini terjadi absorbsi dari vibrasi ulur dan vibrasi tekuk, namun setiap senyawa organik memiliki absorbsi yang kharakteristik pada daerah ini. Oleh karena itu bagian spektrum  ini disebut daerah sidikjari (fingerprint region). Saat ini ada dua macam instrumen yaitu spektroskopi IR dan FTIR (Furier Transformation Infra Red). FTIR lebih sensitif dan akurat misalkan dapat membedakan bentuk cis dan trans, ikatan rangkap terkonyugasi dan terisolasi dan lain-lain yang dalam spektrofotometer IR tidak dapat dibedakan.

Daerah Gugus Fungsi dan Sidik Jari

     Selanjutnya juga dapat diketahui daerah-daerah vibrasi dari masing-masing ikatan yang dimiliki oleh senyawa organik dapat dilihat pada Gambar. dibawah ini.

     Dalam menginterpretasi suatu spektrum IR senyawa hasil isolasi/sintesis, fokus perhatian dipusatkan kepada gugus fungsional utama seperti karbonil (C=O), hidroksil (O-H), nitril (C-N) dan lain-lain. Serapan C-C tunggal dan C-H sp³ tidak perlu terlalu dipusingkan karena hampir semua senyawa organik mempunyai serapan pada daerah tersebut.

Dalam menentukan struktur kafein melalui spektrofotometri inframerah sampel diletakkan di atas piring natrium klorida. Tutup pelat sampel dengan lempeng natrium klorida lainnya. tunggu sampai sampel telah kering ke piring natrium klorida pertama. Tempatkan sampel di jalur sensor untuk memindai itu.Scan sampel menggunakan program khusus komputer.