UJIAN AKHIR SEMESTER

UJIAN AKHIR SEMESTER

MATA KULIAH     : KIMIA BAHAN ALAM

SKS                      : 2

DOSEN                 : Dr. Syamsurizal, M.Si

WAKTU                 : 22-29 Desember 2012

PETUNJUK : Ujian ini open book. Tapi tidak diizinkan mencontek, bilamana ditemukan, maka anda dinyatakan GAGAL. Jawaban anda diposting di bolg masing-masing.

1.     Jelaskan dalam jalur biosintesis triterpenoid, identifikasilah faktor-faktor penting yang sangat menentukan dihasilkannya triterpenoid dalam kuantitas yang banyak.

Jawab :

 Terpenoid merupakan bentuk senyawa dengan keragaman struktur yang besar dalam produk alami yang diturunkan dan unit isoprena (C5) yang bergandengan dalam model kepala ke ekor (head-to-tail), sedangkan unit isoprena diturunkan dari metabolisme asam asetat oleh jalur asam mevalonat (mevalonic acid : MVA).

Factor-faktor penting yang dapat menentukan hasil dari otriterpenoid dalam kualitas yang banyak yakni ada nya  enzim yang bertindak sebagai pengaktif asam asetat pada tahap awal biosintesis sehingga proses selanjutnya dapat berlangsung. Selain itu kondisi atau kedaan pada proses biositesis juga turut membantu, diman ajika keadaannya sesuai dengan yang dibutuhkan oleh proses biosintesis maka hasil dan kualitas triterpenoid akan bagus.

2.     Jelaskan dalam penentuan struktur flavonoid, kekhasan signal dan intensitas serapan dengan menggunakan spektrum IR dan NMR. Berikan dengan contoh sekurang-kurangnya dua struktur yang berbeda.

Jawab : dalam penentuan struktur dari flavonoid kekhasansignal yang diperoleh tertuju pada signal dari gugus OH yang merupakan salah satu gugus penentu dari flavonoid, contoh nya pada penentuan struktur dari kuersetin dengan menggunakan spectrum inframerah diman intensitas serapan dari gugs OH melalui puncak yang cukup lebar pada daerah 3500 cm^-1, vibrasi C-H dan vibrasi tarik C-H metoksi pada 2925 cm^-1 dan 2853 cm^-1 (puncak yang tajam, sempit, dan berdekatan), vibrasi tarik C=O karbonil pada 1600-1760 cm^-1, dan ikatan C=C aromatik pada 1500-1600 cm^-1. Contoh lainnya akni pada penetuan struktur dari senyawa calkon dengan menggunakan Spektrum 1H NMR senyawa memperlihatkan adanya sinyal pada δH 12,85 ppm untuk gugus –OH terkelasi dengan gugus –C=O, dua sinyal triplet dari dua gugus metilen pada δH 3,11 dan 2,97 ppm untuk dua gugus metilen-α dan –β dari dihidrokalkon, dan sejumlah sinyal yang sesuai dengan satu unit geranil (sinyalsinyal pada δH 5,17, 5,02, 3,40, 2,08, 2,06, 1,79, 166, 1,57 ppm). Selain itu, analisis sinyal-sinyal di daerah aromatik menunjukkan adanya unit 1,2,3,4- tetrasubstitusi benzena (δH 6,71 dan 6,65 ppm) dan gu- gus 2,4-dihidroksibenzoil (δH 7,58, 6,37 dan 6,35 ppm).

3.    Dalam isolasi alkaloid, pada tahap awal dibutuhkan kondisi asam atau basa. Jelaskan dasar penggunaan reagen tersebut, dan berikan contohnya sekurang-kurangnya tiga macam alkaloid.

Jawab : penggunaan larutan asam untuk membuat kondisi asam dalam proses isolasi guna untuk mengekstrak senyawa lain yang bersifat asam, karena alkaloid bersifat basa ehingga ketika kondisi asam maka senyawa alkaloid akan terpisah. Selain itu gunanya dikondisikan asam untuk mengubah basis alkaloid menjadi garam yang mudah larut dalam air. Ada bebrapa contoh diantaranya sebagai berikut :

·         Pada ekstraksi kafein dari serbuk daun teh, di gunakan larutan asam karena di dalam serbuk daun the tersebut juga terdapat senyawa bahan alam lainnya seperti tannin yang bersifat asam, dimana ketika di larutkan dengan asam maka tannin akan terekstrak dan kafein berpisah dari tannin, dan dapat di lakukan tahap ekstraksi yang berikutnya.

·         Pada dasarnya ada bebrapa senyawa alkaloid yang di turunkan dari suatu asam seperti :

§  Nikotin yang di sintesis dari ornitin.

§   

4.    Jelaskan keterkaitan diantara biosintesis, metode isolasi dan penentuan struktur senyawa bahan alam . Berikan contohnya.

Jawab : antara biosintesis, metode isolasi dan penentuan struktur memiliki keterkaitan. Dimana pada proses biosintesis kita dapat melihat dan mengetahui bentuk struktur dari suatu senyawa, dan pada tahap isolasi kita dapat memperoleh senyawa yang kita inginkan dengan  metode isolasi yang depat dimana hasil akhir dari proses isolasi dapat kita gunakan untuk menentukan struktur nya melalui spectrum infra merah, NMR, sinar UV dan lain sebagainya, hasil dari uji penentuan struktur dapat kita bandingkan dengan hasil proses biosintesis untuk mengetahui benar atau tidaknya  hasil dari suatu uji penentuan struktur. Contoh nya pada kolesterol, melalui proses biosintesis nya kita dapat mengetahui bentuk dari struktur kolesterol. Pada tahap isolasi kolesterol dari kuning telur, kita menggunakan uji salwoksi pada tahap akhir isolasinya, dimana merupakan uji spesifik untuk uji kolesterol dan dilanjutkan dengan penetuan sruktur dengan menggunakan spectrum  Raman, yang mana menunjukan struktur dari kolesterol yang sama dengan struktur dari hasil proses biosintesis.